《愛琳娜》是林靖傑導演繼《最遙遠的距離》睽違六年電影新作，《最》片當時榮獲威尼斯影展國際影評人周最佳影片，且由桂綸鎂主演。時隔六年，新作《愛琳娜》找來演技派的莊凱勛及陳怡蓉擔綱演出男女主角。這是一部台灣氣息濃厚的愛情輕喜劇，故事取材於林靖傑導演對台灣草根庶民的深刻體會，以「失敗者聯盟」的概念發想，希望各種現實生活中的不如意人生，都可以在這部電影中扳回一城，尋回希望。
影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。
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