人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩兰（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖（梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。
方力（楼云飞 饰）和其父方子良（万梓良 饰）因为觊觎毕哥（文熙 饰）家祖屋，和其提出一场爱情对赌。内容为：限定三个月内，毕哥成功帮助当地一富家千金萌萌（范薇 饰）走出感情隐瞒并且收获一段新的恋情为输赢。究竟谁赢谁输还未曾得知，文熙饰演的毕哥能够赢得方力， 这一切都吊足了影迷们的胃口。而女主角贝贝（沈璐 饰）至始至终从出谋划策到忍痛割爱也为她与男主角毕哥的爱情做了赌注。
一名购买赌场的咖啡歌手和爱上她的男人的故事。
