认识死亡、凝视死亡、面对死亡。结城修和他的朋友们在一次次的相遇和告别中成长。也许这不是为了世界，而是为了自己。尽管如此，他们仍然继续战斗，相信战斗过后会有和平的日子。然而男孩说，毁灭是人类必须承受的命运。他认为是朋友的男孩残酷地让他面对现实。季节即将进入冬季。为了迎接即将到来的春天，小寒会做出怎样的决定呢？

西宫硝子（早见沙织 饰）生来患有听觉障碍，要依靠助听器和外界交流，口语发音也因此格外的古怪。小学时，硝子转入了一所新的学校，特殊的生理缺陷让她成为了班上引人注目的独特存在，她因此收获了坚实的友情，却也遭到了以男生石田将也（入野自由 配音）为首的小团体的孤立和排挤。随着时 间的推移，无心或有意的恶作剧渐渐升级，最终演变成为了无法挽回的伤害，硝子永远的消失在了众人的眼前。

在远离大都会的小山村，住着巫女世家出身的高中女孩宫水三叶（上白石萌音 配音）。校园和家庭的原因本就让她充满烦恼，而近一段时间发生的奇怪事件，又让三叶摸不清头脑。不知从何时起，三叶在梦中就会变成一个住在东京的高中男孩。那里有陌生的同学和朋友，有亲切的前辈和繁华的街道，一切都是如此诱人而真实。另一方面，住在东京的高中男孩立花泷（神木隆之介 配音）则总在梦里来到陌生的小山村，以女孩子的身份过着全新的生活。许是受那颗神秘彗星的影响，立花和三叶在梦中交换了身份。他们以他者的角度体验着对方的人生，这期间有愤怒、有欢笑也有暖心。只是两人并不知道，身份交换的背后隐藏着重大而锥心的秘密……

樱花飞舞的3月25日，完成了一学期学业的午后。高二学生阿良良木历（神谷浩史 配音）从优等生羽川翼（堀江由衣 配音）那里听说了本町出现吸血鬼的传言。当晚，历在地铁站台见到了一个血淋林的女人。她四肢全无，痛苦求救。而女人的身后则站着一个金色头发却目光阴冷的身影，那难道就是传言中的吸血鬼？在这个夜晚，历与活了500年的吸血鬼姬丝秀忒•雅赛劳拉莉昂•刃下心（坂本真绫 配音）完成了命运的相逢……
　　本片根据西尾维新的轻小说改编，将以剧场版三部曲的形式上映。

漆黑的夜晚，一名间谍悄然潜入日本警方某机构，盗走了记载着各国谍报机构重要数据的绝密文件的绝密数据。日本警方和FBI探员赤井秀一（池田秀一 配音）旋即与间谍展开追逐。最后，逃亡者的车辆坠落悬崖。第二天，柯南（高山南 配音）和伙伴们来到东都水族馆观光，结果发现一名受伤的美丽女子（天海佑希 配音）。该女子处于失忆状态，身上的手机也破损无法使用。柯南等人答应要帮她恢复记忆，当他们七嘴八舌之际，藏在暗处的黑衣组织成员贝尔摩德（小山茉美 配音）冷冷地注视着这一切。在相处过程中，女子非凡的身手和奇怪的言行举止让灰原哀（林原惠美 配音）对其真实身份产生怀疑。                                                                    刚刚还一派祥和的水族馆，沉浸在快乐之中的人们，根本会想到随着那名神秘女子技艺的恢复，自己马上就要被卷入黑暗组织的杀戮和混乱之中……

每天入夜，当春日部的居民们酣然入睡之后，他们都会来到一个神奇而又美丽的梦中世界中。在那里，他们可以实现一切想要实现的愿望，满足一切渴望满足的要求，这个梦中的世界充满了快乐和幸福。 某日，一个名为贯庭玉崎的女孩跟父母一起搬来了春日部市，成为了这个城市中的新的一份子。然而，从那一天开始，大家就再也没有做过美梦了。那个曾经温暖的梦中世界，如今充满了痛苦、悲哀和恐惧，而梦境中的灾难亦渐渐延续到了现实之中。这一切的发生，显然和玉崎有着脱不清的干系。为了弄清事件的真相，小新（矢岛晶子 配音）联手风间（真柴摩利 配音）和妮妮（林玉绪 配音）等小伙伴们展开了调查。

在家长重重压力下想要离家出走的大雄（大原惠美 配音）、胖虎（木村昴 配音）、小夫（关智一 配音）和静香（嘉数由美 配音），在哆啦A梦（水田山葵 配音）的协助下来到了七万年前的地球。在创造属于自己的世外桃源时，他们偶遇神秘少年古古儿，继而被卷入了光明族和黑暗族的部落争斗之中。大家齐心协力智斗巨尊比，不想却发现了一个惊天秘密……

小铃（能年玲奈 配音）是一个整日里慢慢腾腾迷迷糊糊的姑娘，最大的爱好就是画画。眼看着到了嫁人的年纪，在父母的安排下，小铃来到了吴市，嫁给了名为北条周作（细谷佳正 配音）的男子，成为了北条家的媳妇。

西宫硝子（早见沙织 饰）生来患有听觉障碍，要依靠助听器和外界交流，口语发音也因此格外的古怪。小学时，硝子转入了一所新的学校，特殊的生理缺陷让她成为了班上引人注目的独特存在，她因此收获了坚实的友情，却也遭到了以男生石田将也（入野自由 配音）为首的小团体的孤立和排挤。随着时 间的推移，无心或有意的恶作剧渐渐升级，最终演变成为了无法挽回的伤害，硝子永远的消失在了众人的眼前。

奥尔法兽事件过后，随着时间流逝，御台场地区也渐渐复兴著。
　　“回到日本之后，我就决定一定要去大大的澡堂泡澡！”因为美美这句话，加上为了欢迎新加入的伙伴芽心和缅因猫兽，大家前往附近的温泉主题公园。虽然度过了一段开心的时光，但是这儿并没有阿丈的身影。
　　面对高考临近的事实，他在高考和“被选召的孩子们”的使命之间产生了烦恼。“为什么又必须是我们去面对啊？”
　　这个时候，在御台场再度出现了感染的数码宝贝、这是拥有着高傲灵魂的奥加兽。而看着电视中奥加兽的暴走，美美和巴鲁兽决定出击。“必须要让人们知道，也有好的数码宝贝！”
　　然而，美美和巴鲁兽无视光子郎而参与的战斗，却造成了意想不到的结果。各自怀揣烦恼的阿丈与美美。在月岛综合高中文化祭当天，一个男人出现在了他们面前。
　　如今，冒险再度进化……

　本作はTVスペシャルとしては初めてTVシリーズからの素材流用を行っており、第4シリーズの準レギュラーである少女富豪レベッカ・ロッセリーニとMI-6のニクスが初登場した第1話「ルパン三世の結婚」と第3話「生存率0,2％」を流用することでTVシリーズを見ていない視聴者に彼らを紹介し、さらに新作パートを追加することで本作オリジナルの仮面伯爵と名乗る人物とルパン三世の「カリオストロ伯爵の遺産」を巡る心理戦・争奪戦を描いている。このため、キャラクターデザインや作風は第4シリーズとまったく同じとなっている。
　　サブタイトルの「イタリアン・ゲーム」はチェスの序盤定跡の名称であり、イタリアを舞台としていることと、仮面伯爵が「遺産」を巡る各勢力をチェスの駒に例えたことによる。なお、本作のターゲットとなる遺産を残した「カリオストロ伯爵」は18世紀のヨーロッパに実在したアレッサンドロ・ディ・カリオストロであり、1979年公開の劇場映画第2作『ルパン三世 カリオストロの城』の敵役として登場したラザール・ド・カリオストロではない。